1359 - Yn ôl pob tebyg, ganwyd Owain ap Gruffudd Fychan (Owain Glyndŵr) yn Sycharth, ond efallai ei fod wedi ei eni yng Nglyndyfrdwy neu Drefgarn Owain.

6 Ionawr, 1367 - Ganwyd Richard II yn Bordeaux.

3 Ebrill, 1367 - Ganwyd Harri Bolingbroke yn Swydd Lincoln.

1370 - Erbyn y dyddiad yma roedd dad Glyndŵr, Gruffudd Fychan, wedi marw. Daeth Owain, a oedd yn dal dan oed, yn ward frenhinol - o bosibl wedi'i neilltuo i Iarll Arundel fel ei warcheidwad.

1376 - Astudiodd Glyndŵr y Gyfraith yn Neuaddau'r Brawdlys yn Llundain.

16 Gorffennaf, 1377 - Coronwyd Richard II yn Frenin Lloegr.

1383 - Priododd Glyndŵr â Marged, merch Syr Dafydd Hanmer, yn Eglwys Hanmer.

Mawrth 1384 - Gwasanaethodd Glyndŵr dan Syr Gregory Sais yn Berwick ar Tweed gyda'i frawd, Tudur.

Awst 1385 - Cymerodd Glyndŵr ran yn ymosodiad Richard II ar yr Alban.

3 Medi, 1386 - Rhoddodd Glyndŵr dystiolaeth mewn prawf ynglŷn â hawliau herodrol Arglwydd Scrope a Syr Robert Grosvenor.

16 Medi, 1386 - Ganwyd Harri o Drefynwy.

1387 - Arweiniodd marwolaeth Syr David Hanmer at hanner-ymddeoliad Glyndŵr i reoli ei ystadau.

Mawrth, 1387 - Gwasanaethodd Owain a Tudur yn sgweieriaid i Iarll Arundel, a chymerodd Glyndŵr ran ym mrwydr fôr Cadzand ger yr arfordir Fflandrys.

19 Rhagfyr, 1387 - Ymladdodd Glyndŵr ym Mrwydr Radcot Bridge, efallai.

4 Awst, 1388 - Daeth Reginald de Grey yn 3ydd Barwn Grey o Ruthun.

12 Gorffennaf, 1397 - Cafodd Richard Fitzalan, Iarll Arundel, ei arestio ac yna ei ddienyddio ar 21 Medi.

20 Gorffennaf, 1398 - Lladdwyd Roger Mortimer, 4ydd Iarll y Mers, yn Iwerddon.

13 Hydref, 1399 - Coronwyd Bolingbroke yn Harri IV Lloegr, a gwnaeth ei fab hynaf yn Dywysog Cymru am y Sais.